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Frank Sinatra & Mia Farrow – 1966
After Frank Sinatra and Ava Gardner called it quits, he dated other women. In fact, he almost married Lauren Bacall and Juliet Prowse but broke off the engagements beforehand. Sinatra’s next marriage (to Mia Farrow) did not happen until 1966.
Even though it was Sinatra’s third wedding, the day was special for Farrow as it was her first walk down the aisle, which makes sense as she was thirty years his junior. With big hopes for the future, the 21-year-old actress married Sinatra at Jack Entratter’s house in Las Vegas. The couple barely got through two years, which, according to Farrow, was due to their large gap in age.
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